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Elle naît en Virginie dans une famille d’ascendance irlandaise, mais lorsqu’elle a neuf suite à des difficultés financières, sa famille part s’installer dans le Nebraska, parmi une population de pionniers de diverses origines, en particulier scandinaves. L’expérience de cette vie rude et simple, proche de la nature sera marquante, et elle va l’utiliser dans son œuvre par la suite, y puisant le meilleur de son inspiration.
Elle suit des études secondaires puis supérieures à Lincoln, avec l’espoir de devenir médecin. Non-conformiste, elle s’habille en garçon, porte les cheveux courts, et se fait appeler William. Elle commence à écrire, sa première nouvelle est publiée alors qu’elle a dix-huit ans. Mais elle met cela de côté pendant un temps, devient journaliste. Elle quitte le journalisme pour se consacrer complètement à l’écriture, en 1913 paraît son premier roman Pionniers, suivis de nombreux autres ainsi que de nouvelles. En 1922 elle obtient le prix Pulitzer pour Un des nôtres. Son œuvre fut très populaire de son temps, et dans son discours de réception au prix Nobel, Sinclair Lewis s’interroge même pourquoi il a reçu ce prix et non pas Willa.
Elle charge Edith Lewis, qui a pendant des nombreuses années partagé sa vie, de détruire après sa mort, tus ses papiers et toute sa correspondance.
Elle a été oubliée pendant quelques années, avant d’être redécouverte par les féministes dans les années 70.